1995-2002: 'N Sync

Justin là thành viên nhóm nhạc 'N Sync, Nhóm thành lập năm 1995 và bắt đầu sự nghiệp ca hát vào năm 1996. Nhóm phát hành 3 album: *NSYNC vào năm 1998, No Strings Attached vào năm 2000, Celebrity năm 2001. Năm 2002, Justin ra album solo riêng, đơn phương đưa 'N Sync tan rã.

2002-04: Justified

Tháng 8 năm 2002, sau nhiều tháng thu âm, Justin trình diễn tại MTV Video Music Awards 2002 đồng thời ra mắt single đầu tiên "Like I Love You" trong album solo đầu tiên Justified. Chiếm được vị trí 11 trong bảng xếp hạng Billboard Hot 100. Các single khác gồm: "Cry Me A River" và "Rock Your Body". Sau đó, anh tham gia chuyến lưu diễn Justified/Stripped Tour cùng Christina Aguilera. Đồng thời phát hành EP Justin & Christina.

2002-06: Diễn xuất

Vai diễn đầu tiên của Justin là vai một nhà báo trong phim Edison Force. Justin cũng xuất hiện trong nhữnng phim như Alpha Dog, Black Snake Moan, Richard Kelly's Southland Tales và lồng tiếng vua Arthur trong phim hoat hình Shrek the third đã chính thức giới thiệu vào hè năm 2007. Anh cũng xuất hiện trong vai Elton John lúc trẻ trong video của ông This Train Don't Stop There Anymore.

Sau đó, Justin tiếp tục thu âm với nhiều nghệ sĩ khác. Sau "Where Is the Love?", anh tiếp tục cộng tác với Black Eyed Peas bài "My Styles" trong album Monkey Business. Ngoài ra còn có "Work It" với Nelly, "Signs" với Snoop Dogg.

2006-07: FutureSex/LoveSounds

Timberlake tham gia vào video Promiscuous của Nelly Furtado và Timbaland. Sau dó, phát hành album solo thứ hai FutureSex/LoveSounds vào ngày 9 tháng 12 năm 2006. Album dược thực hiện từ năm 2005, sản xuất bởi Timbaland, will.i.am, Rick Rubin và chính Timberlake. Single đầu tiên "Sexy Back]" rất thành công, nối tiếp là "My Love", "What Goes Around... Comes Around" đều chiếm những vị trí cao trong các bảng xếp hạng lớn trên thế giới.

Album này được đề cử một giải Grammy quan trọng là Album của năm thế nhưng đã để lọt giải vào nhóm nhạc Dexie Chicks với album Taking the Long Way, ca khúc "What Goes Around... Comes Around" đã thắng giải "Trình Diễn Nhạc Pop Giọng Nam xuất sắc nhất".

2007-12: tạm ngưng âm nhạc và tập trung vào diễn xuất

2013-2015: trở lại âm nhạc với The 20/20 Experience

Timberlake bắt đầu làm việc cho album thứ ba The 20/20 Experience vào tháng 6 năm 2012.[2] Anh tuyên bố chính thức mình sẽ trở lại với âm nhạc vào tháng 1 năm 2013,[3] phát hành đĩa đơn đầu tiên "Suit & Tie" (kết hợp cùng Jay-Z) sau đó một tháng. Ngày 10 tháng 2, anh trình diễn "Suit & Tie" tại lễ trao giải Grammy lần thứ 55 cùng với Jay-Z. The 20/20 Experience được phát hành ngày 19 tháng 3[4]. Album đạt hạng 1 ở Billboard 200 trong tuần đầu tiên với 980.000 bản tại Mỹ.[5] Tháng 5 năm 2013, Timberlake thông báo The 20/20 Experience (2 of 2) sẽ được phát hành vào ngày 30 tháng 9 năm 2013.[6]